С тех пор Пэрис решила больше не учиться. Вместо этого она стала работать в модельном бизнесе в качестве модели для Кэтрин Маландрино (Catherine Malandrino) и Марка Бове (Marc Bouwer), а также в рекламной кампании итальянского лейбла "Iceberg". Она также помогала в разработке сумочек Саманте Таваса (Samantha Thavasa) и компании "Toys for Tots". Как одна из наследниц империи отелей "Хилтон" Пэрис была известна как светская дама, обладающая немалым состоянием, с исключительным положением в обществе и нравом. Многие думают, что она типичная самовлюбленная "пустышка", сексуально распущенная модель, которую стоит избрать "принцессой безнравственности". Более того, эта красавица и "кокетка" встречалась со многими мужчинами, включая Леонардо ДиКаприо (Leonardo DiCaprio), актера Эдварда Фурлонга (Edward Furlong), боксера Оскара Де Ла Хойя (Oscar De La Hoya), модель Джейсона Шоу (Jason Shaw), с которым она даже обручилась в 2001-м, игрока футбольной команды "Chicago Bears" Брайана Урлакера (Brian Urlacher), певца Роба Миллза (Rob Mills), Деррика Уибли (Deryck Whibley). В декабре 2003-го она встречалась с певцом из "Backstreet Boys" Ником Картером (Nick Carter), с которым порвала в июле 2004-го. Кроме того, она также встречалась с австралийским игроком Марком Филиппосиссисом (Mark Philippousissis), в результате чего ее обвиняли в том, что из-за нее Марк порвал с певицей Дельтой Гудрем (Delta Goodrem).

Она встречалась со многими, но, как Пэрис призналась в интервью журналу "Rolling Stone", не получала удовольствия от секса с ними. Это признание повергло в шок мировую общественность и вызвало предположение, что она, вероятно, лесбиянка. Это предположение попало в точку, когда вскоре после слухов появилось видео с участием Пэрис и ее подружки Николь Ленц (Nicole Lenz), девушки журнала "Плейбой", занимающихся лесбийской любовью. Кроме того, эта красавица часто была героиней публикаций об инцидентах в прессе, в основном выходок на вечеринках, где Пэрис частая гостья. Но сенсацией стал репортаж о том, как она танцевала на барной стойке в футболке с надписью "Отсосать?" ("Got Blow?"), а иногда вообще без верха. Это только слухи или это что-то значит? Кажется, что картинка яснее слов?!

Но в отличие от ее личной жизни, которая постоянно привлекает внимание общественности, ее карьера в кино кажется совершенно провальной. Фильмы, в которых снималась Пэрис, "Хиллз" ("The Hillz", 2004), "Чудесная страна" ("Wonderland", 2003) и широкоэкранный римейк фильма "Кот в шляпе" ("The Cat In The Hat", 2003) не вызвали ни у кого почтения и не получили ни одной награды. Ни один из ее фильмов не стал популярным благодаря ее игре, то же можно сказать о ее танцевальном альбоме, который был записан в конце 2003-го с помощью JC Chasez и его продюсера Роба Болдта (Rob Boldt).

Провалы этих фильмов, вероятно, послужили причиной того, что Пэрис решила "спродюсировать" свой собственный фильм - запрещенное секс-видео со своим бывшим приятелем Риком Соломоном (Rick Salomon). Незадолго до того, как она планировала выпустить на экраны ее реалити-шоу на канале "Fox" (в 2003-м), сюжет которого заключался в том, как двое молодых светских особ уживаются с людьми и ценностями американской фермерской общины, под названием "Простая жизнь" ("The Simple Life", 2003), публика и сама Пэрис были шокированы появлением в Интернете ее секс-видео. Последующее расследование доказало, что появлению видео "Одна ночь в Париже" ("One Night in Paris") в Интернете способствовал Рик Соломон, DVD-версия которого появилась 9 июня 2004-го. Через месяц после инцидента Пэрис инициировала судебную тяжбу с Соломоном, требуя получения компенсации в размере 400 000 долларов и процента с прибыли. Но это не конец истории: оригинальное видео и незаконные копии диска до сих пор можно найти в Интернете, за что в начале 2005 года Пэрис обвинили в краже и вандализме, когда та взяла один из дисков с прилавка торговой точки и бросила мелочь продавцу в лицо.